(1572 - 1615)

Nacque nel 1572 dall’unione di Isabella de’ Medici con Paolo Giordano I duca di Bracciano. Cresciuto a Firenze con la famiglia granducale, ebbe un rapporto speciale con la cugina Maria e la sostenne durante i preparativi delle sue nozze con Enrico IV di Francia e nel viaggio verso Marsiglia. Tuttavia, il loro attaccamento fece scaturire le gelosie del re di Francia, al tal punto che Virginio fu costretto a ritornare presto in Italia. Sposò nel 1589 Flavia Peretti Damasceni, nipote di papa Sisto V, che assegnò alla sposa una dote di 100.000 scudi. Dalla loro unione nacquero numerosi figli, tra cui Paolo Giordano II e il cardinale Alessandro Orsini.

A causa dell’insorgere della gotta, il duca abbandonò la sua carriera militare e si recò a Roma ad affiancare il cardinal Del Monte nei rapporti con la Toscana e la corte papale, curando anche quelli con la corona di Spagna. Morì nel 1615 e un suo ritratto, circa quarantenne, oggi conservato nella Galleria degli Uffizi, rivela la sua fisionomia (C. Acidini Luchinat (a cura di), Principesse e ambasciatori; i volti della diplomazia del passato, catalogo della mostra (San Marino, Museo Nazionale di San Francesco, 31 marzo 2012 - 2 giugno 2012) Firenze 2012, pp. 112-113, con bibliografia precedente).